羧酸衍生物的化学性质
(1)水解反应
四种羧酸衍生物都能水解生成相应的羧酸
羧酸衍生物的水解反应
反应的活性不同。酰氯和酸酐容易水解,酯和酰胺的水解都需要酸或碱作催化剂,并且还要加热。水解的活性次序是:酰氯>酸酐>酯>酰胺
酯在酸催化下的水解,是酯化反应的逆反应,但水解不完全;在碱作用下水解时,产生的酸可与碱生成盐而破坏平衡体系,所以在足够碱的存在下,水解可以进行到底。酯在碱溶液中的水解反应又叫皂化反应。
(2)醇解和氨解
酰氯、酸酐和酯都能进行醇解和氨解反应
酯的醇解生成另一种酯和醇,这种反应称为酯交换反应。此反应在有机合成中可用于从低级醇酯制取高级醇酯(反应后蒸出低级醇)。
水解、醇解和氨解反应,对于水、醇和氨来说,是其中的活泼氢原子被酰基所取代的反应。这种在化合物分子中引入酰基的反应称为酰化反应,所用试剂叫酰化剂。
羧酸衍生物的酰化能力强弱顺序为:酰卤>酸酐>酯>酰胺。实际应用常选酰氯和酸酐。
羧酸衍生物的光谱性质
IR:醛、酮的羰基吸收峰1740 ~ 1705 cm-1;衍生物的羰基吸收峰1928 ~ 1550 cm-1。从诱导效应来说,吸电子基团降低了双键的极性,增加了羰基的双键性,使吸收频率增高;共轭效应则由于推电子作用削弱了羰基的双键性,使吸收频率降低。 当羰基与不饱和键或芳基共轭时,由于+C效应,频率降低。