苯的结构和表达
苯是芳香化合物最典型的代表。
(1)苯的结构
近代物理方法证明:苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内,因此它是一个平面分子,六个碳原子组成一个正六边形,碳碳键长是均等的,约为140pm,介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm,所有的键角都为120°。
(2)苯的芳香性
从结构上看,苯具有平面的环状结构,键长完全平均化,碳氢比为1。从性质上看,苯具有特殊的稳定性:环己烯的氢化热ΔH=-120KJ/mol,1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232KJ/mol(由于其共轭双键增加了其稳定性)。而苯的氢化热ΔH=-208KJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时,不但不吸热,反而放出少量的热量。这说明:苯比相应的环己三烯类要稳定得多,从1,3-环己二烯变成苯时,分子结构已发生了根本的变化,并导致了一个稳定体系的形成。
苯难于氧化和加成,而易于发生亲电取代反应,与普通烯烃的性质有明显的区别。
苯还具有特殊的光谱特征。苯环上的氢处于核磁共振的低场。
上述特点说明了苯具有典型的芳香特征。
(3)苯的表达
怎样来表达苯的结构?自1825年英国物理学家和化学家Farady M(法拉第)首先从照明气中分离出苯后,人们一直在探索苯结构的表达式。科学家们提出了各种有关苯结构式的假设;其中比较有代表性的苯的结构式有: