酮类的反应
酮能够参与许多有机反应。其中最主要的一类就是羰基的亲核加成反应以及烯醇对于亲电底物的加成反应。亲核加成反应包括:
与水反应(水解)得到偕二醇。水解平衡在大多数情况下倒向酮一边,不利于偕二醇的生成。
与乙炔化物反应得到α-羟基炔。
与氨或伯胺反应得到亚胺。
与二级胺反应得到烯胺。
与格氏试剂或有机锂试剂反应,然后用水处理后得到三级醇。
与醇或醇盐反应得到半缩酮或其共轭碱。此反应常用来保护酮羰基。
与氨基钠反应,C-C键断裂,得到酰胺RCONH2以及烷烃R'H,即Haller-Bauer反应。
亲电加成,与亲电试剂反应得到共振稳定的正离子。
与磷叶立德反应得到烯烃,即著名的Wittig反应。
与硫醇反应得到硫缩酮。
与肼或者1-位取代的肼衍生物反应得到腙。
与金属氢化物反应得到金属烷氧盐,水解后得到醇。即酮的还原。
与卤素反应得到α-卤代酮,反应经烯醇式中间体。参见卤仿反应。
与重水反应得到α-氘代酮。
经Norrish反应光解碎裂化。
氨基二酮经Robinson-Gabriel合成,脱水得到恶唑。
反应中,芳基烷基酮、硫与胺反应,得到酰胺。
与羟胺反应制备肟。